Het Nobelcomité heeft de Nobelprijs voor Scheikunde 2001 toegekend aan twee Amerikaanse en een Japanse onderzoeker die baanbrekend werk hebben verricht op het gebied van de katalyse van stereospecifieke reacties.

Tal van moleculen komen in voor in spiegelbeeldvormen. Ze hebben dezelfde chemische samenstelling en bouw, maar verschillen verder net zoals een linkerhand van een rechterhand verschilt. Bij chemische reacties ontstaan vaak beide spiegelbeeldvormen. William Knowles, Ryoji Nohori en Barry Sharpless ontwikkelden methoden waarbij slechts een van de spiegelbeeldvormen van een verbinding ontstaat.

Al in 1874 ontdekten Jacobus van ’t Hoff en de Fransman Le Bel dat in een molecuul vier groepen rond een koolstofatoom als het ware op de hoekpunten van een tetraëder zitten. Als al die groepen verschillend zijn, dan is er sprake van een asymmetrische verdeling rondom zo’n koolstofatoom. Dat betekent dat er ook twee spiegelbeeldvormen van zo’n molecuul bestaan. De nu toegekende Nobelprijs voor Scheikunde lijkt mede een eerbetoon aan Van ’t Hoff, die in 1901 de allereerste Nobelprijs voor Scheikunde kreeg. Zijn inzicht vormt de basis voor de spiegelbeeldchemie.

Creëren we zelf de ruimtetijd? Een nieuw perspectief op het weefsel van de werkelijkheid
LEES OOK
Creëren we zelf de ruimtetijd? Een nieuw perspectief op het weefsel van de werkelijkheid

Parkinson

Begin jaren zestig kreeg het begrip spiegelbeeldvormen veel aandacht. Een van de twee spiegelbeeldvormen van het geneesmiddel Softenon veroorzaakte ernstige afwijkingen bij babies. Daarmee werd duidelijk hoezeer de werking van spiegelbeeldmoleculen op een levend organisme kan verschillen.

Bill Knowles ontdekte eind jaren zestig bij het bedrijf Monsanto hoe hij met een katalysator een stereospecifieke omzetting kon bewerkstelligen. Het was een hydrogenering, waarbij de katalysator zeer precies waterstofatomen koppelt aan de twee koolstofatomen die met een dubbele binding aan elkaar vastzitten. Dat kwam van pas bij bijvoorbeeld de synthese van L-DOPA, een medicijn voor de behandeling van de ziekte van Parkinson.

De Japanse onderzoeker Ryoji Noyori ontwikkelde tal van katalysatoren voor de hydrogenering van verbindingen. Diverse reacties leverden zelfs op industriële schaal opbrengsten van bijna honderd procent. Zo ontwierp Noyori de vorming van een van de spiegelbeeldvormen van het molecuul 1,2-propaandiol, dat noodzakelijk was voor de synthese van een antibioticum.

Barry Sharpless ontwikkelde katalysatoren die via oxidatie spiegelbeeldmoleculen maken. Zo ontwierp hij de omzetting van 2-propeen-1-ol naar de verbinding R-glycidol, een uitgangsstof voor de synthese van medicijnen zoals bètablokkers.

Voor de industrie, en met name de farmaceutische, vormen de ontdekkingen van de drie chemici een belangrijke verbetering. De stap van fundamenteel onderzoek naar industriële toepassing kan zeer klein zijn, zo stelt het Nobelcomité.